SH-PEG-Silane|巯基-聚乙二醇-硅烷|表面修饰应用

SH-PEG-Silane|巯基-聚乙二醇-硅烷|表面修饰应用

SH-PEG-Silane 通过 PEG 链将巯基化学活性与硅烷表面接枝能力结合，使其成为化学修饰、纳米功能化和生物偶联中不可替代的多功能化试剂。

化学性质与反应特性
1. 巯基端（–SH）特性

亲核性：可与金属、活性卤代物、马来酰亚胺、醌类及丙烯基发生加成反应。

易氧化性：在空气或氧化剂存在下，SH 端可形成二硫键（–S–S–），需注意储存条件。

可控反应性：在缓冲体系（pH 6–8）下，可选择性与目标巯基或烯类反应。

2. PEG 链作用

PEG 链作为柔性桥梁，使巯基端远离硅烷端 steric hindrance，提高化学反应效率。

提供水溶性，使化学反应可在水相中进行。

抑制非特异性吸附，保证化学偶联或表面修饰的选择性。

3. 硅烷端（Si(OR)3）特性

可与表面羟基缩合，形成 Si–O–Si 共价键，实现表面功能化。

烷氧基硅烷端在水存在下可水解，形成硅醇再通过缩合聚合。

PEG 链可在缩合过程中防止过度交联，形成均匀表面层。

三、表面修饰应用
1. 玻璃和硅片表面功能化

原理：硅烷端与表面羟基缩合，巯基端可进一步与金属或有机活性分子反应。

优势：

PEG 提供抗蛋白吸附性能

SH 端可用于后续生物分子或荧光标记偶联

应用示例：微流控芯片表面修饰、抗污染涂层、光学传感器表面功能化。

2. 纳米颗粒表面改性

金属纳米颗粒（如 Au、Ag）表面易与 SH 形成稳定 Au–S 或 Ag–S 键。

PEG 链改善水溶性，防止颗粒聚集。

应用示例：纳米载药系统、荧光标记纳米颗粒、金纳米粒子生物传感器。

3. 水凝胶及交联材料

SH-PEG-Silane 可与多官能团交联形成可控结构水凝胶。

PEG 链提供柔性，巯基参与二硫键形成网络。

应用示例：可注射水凝胶、组织工程支架、药物控释材料。

四、化学交联反应
1. 二硫键形成

巯基端在氧化剂或空气氧化下形成二硫键，作为交联桥梁。

可调控网络密度，应用于水凝胶或涂层材料。

2. 与马来酰亚胺偶联

SH 端可与 MAL 端特异性反应，生成稳定硫醚键。

可用于蛋白质、肽或小分子偶联，实现功能化表面或纳米颗粒。

3. 与活性卤代物偶联

SH 可与活性卤代物（如溴代或氯代化合物）发生亲核取代。

应用示例：有机小分子或荧光染料偶联。

五、纳米材料功能化

金属纳米颗粒（Au/Ag）

Au–S 键稳定性高

PEG 链提供水溶性及抗聚集能力

应用于生物传感器和药物载体

硅纳米颗粒

硅烷端与硅表面缩合

SH 端可偶联荧光分子或抗体

应用于诊断、成像和靶向药物递送

磁性纳米颗粒

表面SH端可与金属氧化物结合

PEG链提供生物兼容性，适用于磁性分离和靶向输运

六、生物化学应用
1. 蛋白质偶联

SH 端可与蛋白质巯基偶联，形成稳定的酰胺或硫醚键

PEG 链避免蛋白质聚集或非特异性吸附

2. 荧光标记与传感器

SH 端可与荧光染料或荧光纳米颗粒偶联

PEG 链提高溶解性和信号稳定性

3. 生物材料修饰

用于玻璃或硅表面生物兼容涂层

阻止非特异性蛋白吸附，同时提供巯基用于功能化生物分子偶联

七、溶剂与反应条件

有机溶剂：DMF、DMSO、THF、乙醇均可溶解 SH-PEG-Silane

水相反应：需控制 pH 6–8，防止巯基氧化

储存：低温、干燥、避光，可添加少量抗氧化剂（如TCEP或DTT）防止巯基氧化

八、总结

SH-PEG-Silane 的化学应用特点如下：

双功能性

巯基端：化学活性高，可用于蛋白质、金属和有机小分子偶联

硅烷端：可与材料表面共价结合，实现功能化表面

PEG 链优势

提供柔性空间缓冲和水溶性

抗非特异性吸附，提高生物兼容性

应用广泛

表面修饰：玻璃、硅片、纳米颗粒

纳米材料功能化：Au、Ag、磁性纳米颗粒

生物化学偶联：蛋白质、荧光标记、药物载体

交联材料：水凝胶、涂层、控释载体

反应特性

SH 可氧化形成二硫键或与活性烯偶联

硅烷端可水解缩合，实现稳定接枝