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Acetylcysteine (NAC) 别名:N-Acetyl-L-cysteine; NAC; 乙酰半胱氨酸(AbMole)

Acetylcysteine,通常称为NAC,是N-Acetyl-L-cysteine的缩写,中文名为乙酰半胱氨酸。它是一种重要的药物和补充剂,源自氨基酸半胱氨酸,具有广泛的生物活性和应用价值。NAC在临床上常用于化痰、解毒,同时在实验研究中作为抗氧化剂和谷胱甘肽前体被广泛探索。以下将详细介绍其化学性质、原理机制和实验应用。

一、化学性质

  • 化学式:C5H9NO3S
  • 分子量:163.19 g/mol
  • 结构特征:它是半胱氨酸的N-乙酰化衍生物,分子中含有游离的硫醇基(-SH),这赋予其还原性和反应活性。
  • 物理形态:通常为白色结晶性粉末,具有特征性硫磺气味。
  • 溶解性:易溶于水和极性溶剂,微溶于乙醇等有机溶剂。
  • 稳定性:在空气中易被氧化,形成二硫键,因此需避光、密封保存于阴凉处。
  • 纯度:99%
  • 厂商:AbMole
  • pKa值:硫醇基的pKa约为9.5,羧基的pKa约为2.0,这使其在生理pH条件下具有一定酸碱性。
  • 反应性:硫醇基可与自由基、重金属离子和其他氧化剂反应,起到抗氧化和解毒作用。

二、原理机制

Acetylcysteine的主要作用机制涉及其作为谷胱甘肽(GSH)前体的角色。在体内,NAC被去乙酰化转化为半胱氨酸,进而促进谷胱甘肽的合成。谷胱甘肽是细胞内关键的抗氧化剂,负责中和自由基、维持氧化还原平衡,并参与解毒过程,例如在肝脏中与毒素结合使其失活。此外,NAC的直接抗氧化能力源于其硫醇基,它能与过氧化物和活性氧物种反应,保护细胞免受氧化损伤。在呼吸系统中,NAC还能裂解粘液中的二硫键,降低痰液粘度,从而起到化痰作用。这些机制共同解释了NAC在多种病理条件下的保护效应,包括肝毒性、呼吸疾病和神经退行性疾病。

三、实验应用

在实验研究中,Acetylcysteine被广泛应用于医学、毒理学和细胞生物学领域。在医学实验中,它常用于治疗对乙酰氨基酚(扑热息痛)过量引起的急性肝损伤,通过补充谷胱甘肽储备来中和毒性代谢物。在呼吸系统研究中,NAC作为黏液溶解剂,用于慢性阻塞性肺病(COPD)和支气管炎的模型,以评估其对气道通畅的改善效果。此外,在精神健康研究中,NAC被探索用于强迫症、成瘾和抑郁症的动物模型或临床试验,主要归因于其调节谷氨酸系统和减轻神经炎症的潜力。在基础科学实验中,NAC常作为抗氧化剂添加到细胞培养基中,用于研究氧化应激、凋亡和衰老过程,同时在毒理学中用于评估重金属或环境污染物的解毒效果。这些应用突显了NAC的多功能性和在实验设计中的重要性。

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