Cyanine5.5-PEG-OH,在近红外区发射可用于活体成像
Cyanine5.5-PEG-OH,在近红外区发射可用于活体成像
Cyanine5.5-PEG-OH是一种功能化聚乙二醇(PEG)衍生的荧光染料分子,将近红外荧光染料Cyanine5.5与PEG链末端的羟基(–OH)连接,具有优异的光学性能、水溶性和化学可修饰性,在生物成像、药物递送和生物分子标记等领域得到广泛应用。以下内容将从化学组成、结构特点、化学性质及应用潜力进行详细描述。
一、化学组成
Cyanine5.5荧光染料部分
Cyanine5.5属于Cyanine染料系列,吸收波长约在675–690 nm,发射波长约在695–720 nm,属于近红外(NIR)区
结构上为两端含氮杂芳环的共轭链,典型结构为N-取代吡咯烷基或吡啶基
特点:
宽光谱吸收,近红外发射可减少生物组织自发荧光干扰
高荧光量子产率,适合高灵敏度成像
共轭体系提供稳定的光学性能
PEG链部分
聚乙二醇链(PEG)为线性高分子,通常分子量在1–20 kDa范围
末端为羟基(–OH),提供反应可修饰位点
功能特点:
提供水溶性,提高染料在水溶液中的分散性
通过柔性链增加染料与生物大分子或纳米颗粒的空间距离,减少自聚集和淬灭
增强化合物的生物相容性和体内循环时间
Cyanine5.5-PEG-OH整体结构
荧光染料Cyanine5.5通过共价键或稳定的连接基团与PEG链相连
PEG链的末端为羟基,可进一步化学修饰(如NHS酯、DBCO、醛基等)用于偶联蛋白、抗体或纳米载体
整体为亲水性分子,易溶于水和极性有机溶剂
二、化学结构特点
共轭染料核心
Cyanine5.5核心为共轭链结构,包含两个杂芳环和中间的共轭双键系统
共轭体系提供:
稳定的光学吸收峰和发射峰
高荧光量子产率和低光漂白率
光谱可调性,可通过环取代或链长度改变吸收/发射波长
PEG链柔性连接
PEG链充当柔性空间隔离器,避免Cyanine5.5自聚集造成荧光淬灭
提高染料在生物体系中稳定性
PEG链长度可调节染料的水溶性、体内循环时间和分子间距离
羟基末端功能化位点
–OH末端提供可进一步衍生化的化学位点
可通过酯化、醚化、点击化学等方式与生物分子或纳米载体共价结合
使Cyanine5.5-PEG-OH成为多功能成像探针或药物载体
整体分子特点
荧光染料的光学核心与PEG链的水溶性及柔性空间功能结合
分子呈白色或淡黄色粉末,溶解性好,水溶液稳定性高
可通过PEG链长度和末端修饰实现多功能化设计
三、化学性质
光学性质
吸收峰:675–690 nm
发射峰:695–720 nm
荧光量子产率高,光稳定性良好,适合长时间成像
溶解性
PEG链提供良好的水溶性,可溶于PBS、HEPES缓冲液及DMSO
减少自聚集,提高荧光信号稳定性
反应活性
PEG末端羟基可进一步转化为活性位点,如NHS酯或DBCO
支持与蛋白质、抗体、核酸或纳米载体共价偶联
为生物探针和药物递送系统提供可控化学修饰途径
化学稳定性
Cyanine5.5共轭核心对常温下的光照和缓冲液稳定
PEG链提高分子在水体系中的分散性和抗降解能力
四、应用潜力与优势
生物成像
Cyanine5.5-PEG-OH在近红外区发射,可用于活体成像
低背景自发荧光、深组织穿透性好
可用于细胞成像、组织标记及动物实验
药物递送系统
PEG链可与药物分子、纳米颗粒或脂质体结合
荧光信号用于追踪药物分布及体内动力学
提高载药体系的可视化和靶向能力
生物分子标记
–OH末端可转化为NHS酯、DBCO等,便于蛋白质、抗体或核酸标记
可构建多功能荧光探针,实现靶向、成像和药物追踪
多模态探针开发
结合Cyanine5.5光学信号与PEG末端化学修饰,实现荧光/放射性/磁共振多模态成像探针
支持靶向药物递送和诊疗一体化平台开发
五、总结
Cyanine5.5-PEG-OH是一种结构精巧的荧光染料衍生物,具有以下化学结构特点:
Cyanine5.5核心:提供近红外光学性能,高荧光量子产率,光稳定性好
PEG链:提供水溶性、柔性空间屏蔽,降低自聚集,增强生物相容性
末端羟基:为进一步化学修饰提供可控位点,可偶联蛋白、抗体或纳米载体