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Cyanine5.5-PEG-OH,在近红外区发射可用于活体成像

Cyanine5.5-PEG-OH,在近红外区发射可用于活体成像

Cyanine5.5-PEG-OH是一种功能化聚乙二醇(PEG)衍生的荧光染料分子,将近红外荧光染料Cyanine5.5与PEG链末端的羟基(–OH)连接,具有优异的光学性能、水溶性和化学可修饰性,在生物成像、药物递送和生物分子标记等领域得到广泛应用。以下内容将从化学组成、结构特点、化学性质及应用潜力进行详细描述。

一、化学组成

Cyanine5.5荧光染料部分

Cyanine5.5属于Cyanine染料系列,吸收波长约在675–690 nm,发射波长约在695–720 nm,属于近红外(NIR)区

结构上为两端含氮杂芳环的共轭链,典型结构为N-取代吡咯烷基或吡啶基

特点:

宽光谱吸收,近红外发射可减少生物组织自发荧光干扰

高荧光量子产率,适合高灵敏度成像

共轭体系提供稳定的光学性能

PEG链部分

聚乙二醇链(PEG)为线性高分子,通常分子量在1–20 kDa范围

末端为羟基(–OH),提供反应可修饰位点

功能特点:

提供水溶性,提高染料在水溶液中的分散性

通过柔性链增加染料与生物大分子或纳米颗粒的空间距离,减少自聚集和淬灭

增强化合物的生物相容性和体内循环时间

Cyanine5.5-PEG-OH整体结构

荧光染料Cyanine5.5通过共价键或稳定的连接基团与PEG链相连

PEG链的末端为羟基,可进一步化学修饰(如NHS酯、DBCO、醛基等)用于偶联蛋白、抗体或纳米载体

整体为亲水性分子,易溶于水和极性有机溶剂

二、化学结构特点

共轭染料核心

Cyanine5.5核心为共轭链结构,包含两个杂芳环和中间的共轭双键系统

共轭体系提供:

稳定的光学吸收峰和发射峰

高荧光量子产率和低光漂白率

光谱可调性,可通过环取代或链长度改变吸收/发射波长

PEG链柔性连接

PEG链充当柔性空间隔离器,避免Cyanine5.5自聚集造成荧光淬灭

提高染料在生物体系中稳定性

PEG链长度可调节染料的水溶性、体内循环时间和分子间距离

羟基末端功能化位点

–OH末端提供可进一步衍生化的化学位点

可通过酯化、醚化、点击化学等方式与生物分子或纳米载体共价结合

使Cyanine5.5-PEG-OH成为多功能成像探针或药物载体

整体分子特点

荧光染料的光学核心与PEG链的水溶性及柔性空间功能结合

分子呈白色或淡黄色粉末,溶解性好,水溶液稳定性高

可通过PEG链长度和末端修饰实现多功能化设计

三、化学性质

光学性质

吸收峰:675–690 nm

发射峰:695–720 nm

荧光量子产率高,光稳定性良好,适合长时间成像

溶解性

PEG链提供良好的水溶性,可溶于PBS、HEPES缓冲液及DMSO

减少自聚集,提高荧光信号稳定性

反应活性

PEG末端羟基可进一步转化为活性位点,如NHS酯或DBCO

支持与蛋白质、抗体、核酸或纳米载体共价偶联

为生物探针和药物递送系统提供可控化学修饰途径

化学稳定性

Cyanine5.5共轭核心对常温下的光照和缓冲液稳定

PEG链提高分子在水体系中的分散性和抗降解能力

四、应用潜力与优势

生物成像

Cyanine5.5-PEG-OH在近红外区发射,可用于活体成像

低背景自发荧光、深组织穿透性好

可用于细胞成像、组织标记及动物实验

药物递送系统

PEG链可与药物分子、纳米颗粒或脂质体结合

荧光信号用于追踪药物分布及体内动力学

提高载药体系的可视化和靶向能力

生物分子标记

–OH末端可转化为NHS酯、DBCO等,便于蛋白质、抗体或核酸标记

可构建多功能荧光探针,实现靶向、成像和药物追踪

多模态探针开发

结合Cyanine5.5光学信号与PEG末端化学修饰,实现荧光/放射性/磁共振多模态成像探针

支持靶向药物递送和诊疗一体化平台开发

五、总结

Cyanine5.5-PEG-OH是一种结构精巧的荧光染料衍生物,具有以下化学结构特点:

Cyanine5.5核心:提供近红外光学性能,高荧光量子产率,光稳定性好

PEG链:提供水溶性、柔性空间屏蔽,降低自聚集,增强生物相容性

末端羟基:为进一步化学修饰提供可控位点,可偶联蛋白、抗体或纳米载体

http://www.dtcms.com/a/471082.html

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